Село та околиці багаті пам”ятками археології.
Поселення Олеша І пізнього палеоліту, на захід від села, урочище Товтри, розмір – 100 на 80 метрів.
Поселення Олеша ІІ Київської Русі, на захід від села, урочище Лози, розмір – 100 на 100 метрів.
Поселення Олеша ІІІ Київської Русі, на захід від села, урочище Лози, розмір – 100 на 150 метрів.
Курган Олеша ІV невизначеної приналежності, північно-західна окраїна села, урочище Пшенична Гора, розмір – 30 на 30 метрів.
Поселення Олеша V пізнього палеоліту, мезоліту, 1,5 кілометрів на північ від села, західний мис урочище Чигор, розмір – 200 на 300 метрів.
Поселення Олеша VІ голіградської культури фракійського гальштату, два кілометри на північний схід від села, урочище Чигор-Шкуратка, розмір – 200 на 100 метрів.
На території села знайдено скарб бронзових знарядь праці доби пізньої бронзи.
Село Олеша вперше згадується у Галицько-Волинському літопису 1205—1292 pp. Селяни Олеші разом з жителями навколишніх сіл і міст під проводом полковника Я. Поповича з Тлумача і сотника О. Чевадського з Олеші брали участь у визвольній війні 1648—1654 років.
У 1934—1939 рр. село було центром об’єднаної сільської ґміни Олєша Тлумацького повіту.
У 1939 році в Олеші проживало 4 300 мешканців, з них 4 150 українців-грекокатоликів, 120 українців-римокатоликів, 20 поляків і 10 євреїв.
Указом Президії Верховної Ради УРСР 23 жовтня 1940 р. Олешинська сільська рада передана з Отинянського району до Обертинського району.
24 вересня 1944 р. у лісі біля села енкаведисти оточили повстанців, 3 дні тривала оборона і після прибуття на допомогу загону «Шрама» вирвалися з оточення та перейшли за Дністер. Повстанці втратили 160 убитих, а більшовики за різними даними — від 120 до 200.
На 1970 рік в селі — середня школа, клуб, 2 бібліотеки, лікувальна амбулаторія; універмаг, павільйон побутового обслуговування. Вищу й середню освіту здобули 360 жителів села. Тракторист П. Д. Українець був делегатом III Всесоюзного з’їзду колгоспників.
